Graymail is een term die in de context van computerbeveiliging wordt gebruikt om e-mails te beschrijven die niet specifiek kwaadaardig of naar verwachting normaal zijn. Deze e-mails kunnen legitieme inhoud bevatten, zoals nieuwsbrieven, die links naar kwaadaardige websites kunnen bevatten, of spam-e-mails die kwaadaardige links of bijlagen bevatten die kunnen leiden tot de verspreiding van malware en andere bedreigingen.
De term graymail werd voor het eerst gebruikt door Symantec in 1997, toen het bedrijf een whitepaper uitbracht waarin nieuwe technieken werden beschreven om spamfilters te gebruiken om commando- en controleverkeer van kwaadaardige netwerken te blokkeren. De term is afgeleid van het feit dat e-mails met een ogenschijnlijk legitieme inhoud een dubbelzinnig beveiligingsrisico vormen, waardoor organisaties moeten beslissen of ze deze e-mails wel of niet blokkeren.
Graymail kan moeilijk te detecteren zijn met traditionele spamfilters die zich richten op ongeldige e-mailadressen of bekende kwaadaardige inhoud. Filters die gebruik maken van blacklist/whitelist-regels of heuristische analyse kunnen vaak Graymail-berichten detecteren die unieke kenmerken hebben die deze onderscheiden van normale e-mails.
Graymail is een probleem voor organisaties die e-mailservers onderhouden. Daarom wordt het steeds belangrijker om over algoritmen en filters te beschikken die dit kunnen detecteren. Bovendien moeten organisaties gebruikers voorlichting geven over phishing, kwaadaardige weblinks en e-mails met onverwachte bijlagen, om het risico op het downloaden of uitvoeren van kwaadaardige inhoud te verkleinen.