Graymail è un termine utilizzato nel contesto della sicurezza informatica per descrivere e-mail che non sono né specificamente dannose né presumibilmente normali. Queste e-mail possono contenere contenuti legittimi, come newsletter, che possono contenere collegamenti a siti Web dannosi o e-mail di spam che contengono collegamenti o allegati dannosi che possono portare alla diffusione di malware e altre minacce.
Il termine greymail è stato utilizzato per la prima volta da Symantec nel 1997, quando la società pubblicò un white paper che descriveva nuove tecniche di utilizzo dei filtri antispam per bloccare il traffico di comando e controllo proveniente da reti dannose. Il termine deriva dal fatto che le e-mail con contenuti apparentemente legittimi presentano un rischio ambiguo per la sicurezza, costringendo le organizzazioni a decidere se bloccarle o meno.
La posta grigia può essere difficile da rilevare con i filtri antispam tradizionali che si concentrano su indirizzi e-mail non validi o contenuti dannosi noti. I filtri che utilizzano regole di blacklist/whitelist o analisi euristica possono spesso rilevare messaggi di greymail che hanno caratteristiche uniche che li differenziano dalle normali email.
La posta grigia è un problema per le organizzazioni che gestiscono server di posta elettronica, motivo per cui è sempre più importante disporre di algoritmi e filtri in grado di rilevarla. Inoltre, le organizzazioni dovrebbero fornire agli utenti informazioni su phishing, collegamenti Web dannosi ed e-mail con allegati imprevisti, al fine di ridurre il rischio di scaricare o eseguire contenuti dannosi.