Graymail est un terme utilisé dans le contexte de la sécurité informatique pour décrire les courriels qui ne sont ni spécifiquement malveillants, ni normaux. Ces courriels peuvent contenir un contenu légitime, tel qu'une lettre d'information, qui peut contenir des liens vers des sites web malveillants, ou des courriels de spam qui contiennent des liens malveillants ou des pièces jointes qui peuvent entraîner la propagation de logiciels malveillants et d'autres menaces.

Le terme "graymail" a été utilisé pour la première fois par Symantec en 1997, lorsque la société a publié un livre blanc décrivant de nouvelles techniques d'utilisation des filtres anti-spam pour bloquer le trafic de commande et de contrôle provenant de réseaux malveillants. Le terme est dérivé du fait que les courriels dont le contenu semble légitime présentent un risque ambigu pour la sécurité, obligeant les organisations à décider de les bloquer ou non.

Le courrier gris peut être difficile à détecter avec les filtres anti-spam traditionnels qui se concentrent sur les adresses électroniques non valides ou les contenus malveillants connus. Les filtres qui utilisent des règles de liste noire/blanche ou une analyse heuristique peuvent souvent détecter les messages de courrier gris qui présentent des caractéristiques uniques les distinguant des courriels normaux.

Le Graymail est un problème pour les organisations qui gèrent des serveurs de messagerie, c'est pourquoi il est de plus en plus important de mettre en place des algorithmes et des filtres capables de le détecter. En outre, les organisations devraient informer les utilisateurs sur l'hameçonnage, les liens web malveillants et les courriels contenant des pièces jointes inattendues, afin de réduire le risque de téléchargement ou d'exécution de contenu malveillant.

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